Você está na linha certa. Você precisa juntar sua consulta com uma tabela dos meses para os quais deseja dados, que podem ser permanentes ou (como mostrado no meu exemplo abaixo) criados dinamicamente em um
UNION
subconsulta:SELECT YEAR(month.d),
MONTHNAME(month.d),
SUM(1 + DATEDIFF( -- add 1 because start&finish on same day is still 1 day
LEAST(Checkout, LAST_DAY(month.d)), GREATEST(Checkin, month.d)
)) AS days
FROM bookingdata
RIGHT JOIN (
SELECT 20110101 AS d
UNION ALL SELECT 20110201 UNION ALL SELECT 20110301
UNION ALL SELECT 20110401 UNION ALL SELECT 20110501
UNION ALL SELECT 20110601 UNION ALL SELECT 20110701
UNION ALL SELECT 20110801 UNION ALL SELECT 20110901
UNION ALL SELECT 20111001 UNION ALL SELECT 20111101
UNION ALL SELECT 20111201
) AS month ON
Checkin <= LAST_DAY(month.d)
AND month.d <= Checkout
GROUP BY month.d
Veja em sqlfiddle .