Mova a condição de nome de usuário de
WHERE
cláusula para o ON
cláusula. SELECT *
FROM cars
LEFT JOIN carLog
ON cars.id=carLog.car
AND carLog.username='Juddling'
A cláusula WHERE é aplicada quando o JOIN já está concluído. Isso significa que ele descartará as linhas NULL que o LEFT JOIN adicionou.