Pode não ser 100% relevante, mas eu tive que fazer o mesmo no Linux.

Primeiro você quer fazer uma nova conta de usuário em outro servidor que tenha acesso SSH e gerar um par de chaves SSH,
mesmo se você for fazer isso como root,
os pares de chaves são muito superiores às senhas padrão porque são mais fortes,
e permitem que você faça login automaticamente por SSH.

Não há uma maneira real de automatizar o processo de entrada de senha (pelo menos não no Linux), daí a razão pela qual as chaves SSH são necessárias para fazer isso.

Você pode basicamente enviar uma cadeia de comandos como parâmetro para a ferramenta SSH.
Assim,
ssh [email protected] "ls; cat *; yes;"
Espero ter ajudado.