Martin Schneider O comentário de acima me ajudou a chegar à resposta. Não era específico do MySQL, mas sim a abordagem lógica para resolver o problema, então estou incluindo a consulta que estou usando abaixo para ajudar quem se deparar com isso no futuro:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Substitua o texto dentro das chaves conforme necessário.
