No passado, tive problemas para instalar a gem mysql2, então escrevi um pequeno script de shell para facilitar minha vida:
#!/bin/sh -x env ARCHFLAGS="-arch x86_64" gem install mysql -- --with-mysql-config=/usr/local/mysql/bin/mysql_config
Tente atualizar isso com o caminho para o seu mysql_config:
/usr/local/Cellar/mysql/5.5.28/bin/mysql_config
e altere
mysql para mysql2 . 
