tl;dr:O Django permite que você controle o grupo por cláusula, mas limita-o a trabalhar em todos os tipos de SQL, então não posso fazer o que quero.
Foi apontado para mim que a consulta original que estou tentando gerar com o django ORM não é realmente válida para todos os tipos de SQL. Aqui está uma atualização da consulta que eu estava procurando:
SELECT *, MAX("run"."start_time")
FROM "run"
LEFT OUTER JOIN "project" ON ("run"."project_id" = "project"."id")
GROUP BY "project"."id"
Se uma pessoa tentar selecionar algo que não esteja no GROUP BY no MSSQL, ela receberá um erro. Então me parece que o django realmente não deveria me deixar gerar uma consulta como essa e eu estou essencialmente tentando resolver meu problema incorretamente.
