Se o Tomcat estiver instalado como um serviço no Windows, você poderá verificar o registro:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Apache Software Foundation\Tomcat\[version]\InstallPath . Para ler o registro do Java, você precisaria usar algo como JNA , os métodos
Advapi32Util.registryGetKeys() e Advapi32Util.registryGetStringValue() pode ajudar.