MYSQL join resultados definidos resultados apagados durante IN () na cláusula where?

Pense no que seu código está fazendo logicamente:

( 1 IN (tag.tag_id) ) AND ( 2 IN (tag.tag_id) )

é equivalente a

( 1 = (tag.tag_id) ) AND (2 = (tag.tag_id) )

Não tem como tag.tag_id pode satisfazer ambas as condições ao mesmo tempo, então o AND nunca é verdadeiro.

Parece que a versão OR que você citou em sua pergunta é a que você realmente deseja:

SELECT DISTINCT name FROM person LEFT JOIN tag ON person.id = tag.person_id 
  WHERE ( ( 1 IN (tag.tag_id) ) OR ( 2 IN (tag.tag_id) ) );

Usando a cláusula IN mais apropriadamente, você poderia escrever isso como:

SELECT DISTINCT name FROM person LEFT JOIN tag ON person.id = tag.person_id 
  WHERE tag.tag_id in (1,2);

Uma observação final, porque você está referenciando uma coluna da tabela LEFT JOINed em sua cláusula WHERE (tag.tag_id ), você está realmente forçando isso a se comportar como um INNER JOIN. Para realmente obter um LEFT JOIN, você precisaria remover os critérios de WHERE e torná-los parte das condições de JOIN:

SELECT DISTINCT name FROM person LEFT JOIN tag ON person.id = tag.person_id 
  AND tag.tag_id in (1,2);