Sua direção está correta, basta adicionar uma cláusula group by para separar os a.id's, algo assim:
select a.id, sum(b.ach_sell)
from bookings a
left join pricing_line b
on b.bookings = a.id
group by a.id
select a.id, sum(b.ach_sell)
from bookings a
left join pricing_line b
on b.bookings = a.id
group by a.id
