Realmente depende de qual versão para qual. Da minha experiência com o WP:pode funcionar perfeitamente; ele pode também se torna um trabalho terrivelmente complicado, dependendo de quais plug-ins estão sendo executados e do que mais foi feito com a instalação.
De qualquer forma, tenho certeza de que existem extensos guias de migração no site Wordpress - ler e trabalhar com eles deve ser sua primeira ordem de negócios.
Alguns pontos gerais:
Faça um backup completo de todas as pastas do site via FTP, e faça um dump de todos os bancos de dados usados (geralmente é um banco de dados). Você pode usar a função "Exportar" do phpMyAdmin para isso.
Sim definitivamente.
Isso é impossível de responder sem conhecer os plugins. Pode variar de "funcionará perfeitamente" a "bagunça terrível". Melhor perguntar à pessoa que modificou os plugins.
