Você não precisa usar CASE...WHEN, você pode usar uma condição OR, assim:
WHERE
pw='correct'
AND (id>=800 OR success=1)
AND YEAR(timestamp)=2011
isso significa que se id<800, o sucesso deve ser 1 para que a condição seja avaliada como verdadeira. Caso contrário, será verdade de qualquer maneira.
É menos comum, mas você ainda pode usar CASE WHEN, assim:
WHERE
pw='correct'
AND CASE WHEN id<800 THEN success=1 ELSE TRUE END
AND YEAR(timestamp)=2011
isso significa:retornar
success=1
(que pode ser TRUE ou FALSE) caso id<800, ou sempre retornar TRUE caso contrário.