De acordo com a documentação do MySQL, para fazer uma atualização de tabela cruzada, você não pode usar uma junção (como em outros bancos de dados), mas usar uma cláusula where:
http://dev.mysql.com/doc/refman/5.0 /en/update.html
Acho que algo assim deve funcionar:
UPDATE User_Settings, Contacts
SET User_Settings.Contact_ID = Contacts.ID
WHERE User_Settings.Account_ID = Contacts.Account_ID