Quando você usa
LEFT JOIN , você deve colocar as restrições na tabela filha no ON cláusula. Caso contrário, ao testar esses campos, você corresponderá apenas a linhas não NULL, o que contradiz o AND mail_log.list_id IS NULL teste. SELECT mail_list.*
FROM mail_list
LEFT JOIN mail_log ON mail_log.list_id = mail_list.list_id
AND mail_log.send_date = '2016-07-12'
AND mail_log.location_id = '2'
WHERE mail_log.list_id IS NULL
