Experimente desta forma:
Conversation conv = new Conversation();
ConversationDao.insert(conv);
List<Message> list = conv.getMessageList();
Message msg = new Message();
msg.setParent(conv.getId()); // Set FK *before* inserting
MessageDao.insert(msg);
list.add(msg);
Na documentação oficial sobre relações há uma seção "Resolvendo e atualizando relações para muitos" fornecendo algumas informações básicas sobre isso.
