SQL associado pela última data

DISTINCT ON ou é seu amigo. Aqui está uma solução com correto sintaxe:

SELECT a.id, b.updated, b.col1, b.col2
FROM   table_a as a
LEFT   JOIN (
   SELECT DISTINCT ON (table_a_id)
          table_a_id, updated, col1, col2
   FROM   table_b
   ORDER  BY table_a_id, updated DESC
   ) b ON a.id = b.table_a_id;

Ou, para obter a linha inteira de table_b :

SELECT a.id, b.*
FROM   table_a as a
LEFT   JOIN (
   SELECT DISTINCT ON (table_a_id)
          *
   FROM   table_b
   ORDER  BY table_a_id, updated DESC
   ) b ON a.id = b.table_a_id;

Explicação detalhada para esta técnica, bem como soluções alternativas nesta questão intimamente relacionada:
Selecionar a primeira linha em cada grupo GROUP BY?