Acontece que a maneira como eu estava importando estava incorreta.
Mas basicamente, as importações devem ser assim:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
Não há necessidade de importar uma DLL se outra DLL a importar no clr.
