Esses tipos de consultas são mais fáceis de fazer com o objetivo de GROUP BY, assim:
Select
case when profile.foo ~* '5.0.2195' then 'Win2k'
when profile.foo ~* '5.1.2600' then 'WinXP'
when profile.foo ~* '5.2.3790' then 'W2k3'
when (profile.foo ~* '6.0.6000'
or profile.foo ~* '6.0.6001'
or profile.foo ~* '6.0.6002')
then 'Vista'
when (profile.foo ~* '6.1.7600'
or profile.foo ~* '6.1.7601')
then 'Win7'
when profile.foo ~* '6.2.9200' then 'Win8'
when (profile.foo ~* '6.3.9200'
or profile.foo ~* '6.3.9600')
then 'Win8.1' ELSE 'Other' END as type,
count(*) as cnt
From profile
GROUP BY 1
Conforme comentado abaixo, esta consulta funcionará para casos mutuamente exclusivos, ou seja, quando
profile.foo
contém um valor que representa um SO por linha