Um problema que posso pensar é que sua instalação pode não ter sido vinculada/construída corretamente para usar o openssl. Se você ainda não experimentou os pacotes listados nos documentos, talvez você possa tentar.

Quando olho para os documentos :

Então você pode tentar instalá-lo a partir daí. Ou você pode tentar o Windows amigável para pip (nota:eu não tentei sozinho) psycopg2 -janelas pacote.