Então, eu definitivamente pensei demais nisso, mas tudo o que é necessário é isso:
x = db.exec("SELECT * FROM campaign_items WHERE campaign_name = '#{camp_name}' AND item = 'fleecejacket'")
id = x[0]['id']
db.exec("DELETE FROM campaign_items WHERE campaign_name = '#{camp_name}' AND item = 'fleecejacket' AND id = '#{id}'")
Obtenha o id exclusivo da primeira duplicata (já que não importa qual é excluído) e exclua a linha com esse id.