Junte quatro tabelas envolvendo LEFT JOIN sem duplicatas

Você tem dois LEFT JOINS :

A primeira junção à esquerda pode unir várias linhas de solved . Digamos, 'jane' e 'luke' resolveram a tarefa.
A segunda entrada à esquerda só pode entrar em usuários chamados 'luke' ('luke' na condição de entrada!).

Você ainda recebe ambos rows, 'jane' simplesmente não é mostrado, a condição de junção a filtra, mas o LEFT JOIN preserva a linha no resultado de qualquer maneira e acrescenta valores NULL.

Você pode conseguir o que procura usando parênteses e um [INNER] JOIN em vez do LEFT JOIN entre solved e users . O manual:

Use parênteses se necessário para determinar a ordem de aninhamento. Na ausência de parênteses, JOIN s ninho da esquerda para a direita.

SELECT c.name AS cat_name, t.name AS task_name, u.name AS user_name
FROM   task t
JOIN   category c ON cat.id = t.category_id
LEFT   JOIN
      (solved s JOIN users u ON u.id = s.user_id AND u.name = 'luke') ON s.task_id = t.id
ORDER  BY 1, 2, 3;

Usando o nome da tabela users em vez da palavra reservada ~~user~~ .
Supondo que users.name é definido como único ou você pode ter vários usuários chamados 'luke'.
Se (task.id, users.id) em solved é definido como UNIQUE ou PRIMARY KEY , você não precisa de DISTINCT de forma alguma.

A consulta resultante não é apenas correta, mas também mais rápida.

Versão SqlAlchemy da consulta acima: (contribuição de @van)
Isso pressupõe que Category , Task e User são classes mapeadas, enquanto solved é uma instância de Table (apenas uma tabela de associação, conforme mostrado no exemplo de código Many to Many):

user_name = 'luke'
q = (session.query(Category.name, Task.name, User.name)
     .select_from(Task)
     .join(Category)
     .outerjoin(
         join(solved, User,
              (solved.c.user_id == User.id) & (User.name == user_name),
         ))
     .order_by(Category.name, Task.name, User.name)
     )