Graças a @AlexYu, a resposta é simplesmente aplicar o truque "desligar e ligar". É necessário fechar e reabrir o SSMS antes que a alteração nessa configuração entre em vigor.
Aliás, desconectar e reconectar ao servidor SQL não funciona neste caso. Eu fiz alguns testes rudimentares e parece que isso também se aplica a outras opções aqui, por exemplo, em
Query Results>SQL Server>Results to Grid
. Eu estava usando o Microsoft SQL Server Management Studio v17.9.1, número de compilação 14.0.17289.0.