Karl, não conheço seu problema concreto aqui, mas respondendo a outra pergunta, encontrei vários artigos e links sobre como escrever plug-ins SSMS - talvez um deles seja útil para você:

Algumas informações podem ser encontradas aqui:

• A arte negra de escrever um suplemento do SQL Server Management Studio
• Criando um suplemento do SQL Server Management Studio
• Estender funcionalidade no SQL Server 2005 Management Studio com suplementos
• SSMS Scripter - Internos, parte 2 - conectando