Uma maneira de fazer isso seria com
$push :db.col.update(
{ name: 'doc', 'list.id': 2 },
{$push: {'list.$.items': {id: 5, name: 'item5'}}}
)
http://docs.mongodb.org/manual/reference/operator/push/
Você também pode substituir
$push com outros operadores como (possivelmente) $addToSet para obter os resultados exatos que você está procurando. 
