Suponho que você tente obter as datas truncadas para o dia na tabela Target. Isso pode ser feito fazendo assim:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE,'DD') from Source
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Dazzal mencionou que, como esta é a operação padrão ao deixar de fora o segundo parâmetro para TRUNC, isso é ainda um pouco mais simples:
insert into Target(Targetdate) select trunc(Source.START_DATE) from Source
O problema com sua consulta era que
Source.START_DATE é uma data, não uma string... EDIT2
Como parece que você deseja obter strings de data em um formato específico - que não tem nada a ver com o tipo de data e como as coisas são armazenadas internamente - basta fazer isso:
SELECT to_char(START_DATE,'YYYY-MM-DD' from Source;
