Atualizar uma coluna em uma tabela usando valores exclusivos escolhidos aleatoriamente de outra tabela

Você pode fazer isso criando um gatilho para inserir na tabela1. Em seguida, você seleciona todos os AddressIds da tabela2 que ainda não estão definidos na tabela1, ordene-os aleatoriamente e apenas escolha o primeiro. Um exemplo de trabalho desse gatilho:

CREATE TRIGGER TRIGGER1 
BEFORE INSERT ON TABLE1 
FOR EACH ROW /* Trigger for each new row inserted into table1 */
BEGIN
SELECT addressId INTO :new.ADDRESSID /* Set AddressId for new row in table1 */ FROM 
(
   SELECT table2.addressId FROM table2
   LEFT JOIN table1 ON table1.CompanyNumber = table2.company AND table1.AddressID = table2.addressId
   WHERE table1.AddressID IS NULL /* Not already in table1 */ AND table2.Company = :new.COMPANYNUMBER /* Select all addressIds matching the company number */
   ORDER BY dbms_random.value /* order them randomly */
 ) hits
 WHERE ROWNUM = 1; /*Only pick the first randomly ordered one*/
    
EXCEPTION
  WHEN no_data_found THEN /* CompanyNumber not in table2 or no unique AddressId left */
     :new.ADDRESSID := NULL;
END;