Você definiu uma junção interna lá, a propósito.
Por ter uma cláusula contra a mesa da direita, ela deve atender a ambos os critérios.
SELECT p.Name, a.Attribute
FROM People p
LEFT OUTER JOIN Attributes a
ON p.PersonID = a.PersonID
WHERE a.Attribute IN ('Happy','Grouchy') -- This means that the right side must exist also
AND p.person_id IN ('Elmo', 'Oscar')
Use INNER JOIN ou mova este WHERE para a cláusula ON como um AND
