INTERVAL é o número de incrementos do valor FREQ entre execuções. Acredito que neste caso um valor de 0 ou 1 seria o mesmo. O agendamento conforme mostrado seria executado uma vez por dia (FREQ=DAILY), aproximadamente 15 minutos após uma hora aleatória (BYMINUTE=15, mas BYHOUR e BYSECOND não são definidos).
A programação não tem nada a ver com o sucesso ou não da execução anterior. Data de início é apenas a data em que o trabalho foi habilitado, não quando ele realmente inicia o processamento.
Se você deseja que ele seja executado a cada 15 minutos a partir do momento em que você o habilita, você deve definir da seguinte forma:
FREQ=MINUTELY; INTERVAL=15
Se você quiser que ele seja executado exatamente no quarto de hora, então isto:
FREQ=MINUTELY; BYMINUTE=0,15,30,45; BYSECOND=0
Se você quiser que ele seja executado todos os dias às 8h, então isto:
FREQ=DAILY; BYHOUR=8; BYMINUTE=0; BYSECOND=0