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Tentando encontrar veículos gratuitos entre 2 datas variáveis


Você está usando AND, o que implica que ambas as condições devem ser verdadeiras. Você precisa usar OR em vez disso:
select vehicle_registration
  from trips
 where departure not between :departure and :return
    or return not between :departure and :return

De um lado não, conforme indicado pelo realce de sintaxe, return é um ruim nome de um nome de coluna. É uma palavra reservada no Oracle e você deve evitá-la se puder.