Não está totalmente claro o que você queria, então você pode tentar:

• 
  Para o formato mês-dia-ano:
  
  INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','MM-DD-YYYY'));
  
• 
  Para o formato dia-mês-ano:
  
  INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','DD-MM-YYYY'));
  

Além disso, leitura recomendada:Funções do Oracle:TO_DATE