Eu estaria inclinado a incluir o ano na saída. Mão única:
select to_char(DATE_CREATED, 'YYYY-MM'), sum(Num_of_Pictures)
from pictures_table
group by to_char(DATE_CREATED, 'YYYY-MM')
order by 1
Outra maneira (SQL mais padrão):
select extract(year from date_created) as yr, extract(month from date_created) as mon,
sum(Num_of_Pictures)
from pictures_table
group by extract(year from date_created), extract(month from date_created)
order by yr, mon;
Lembre-se da ordem por, já que você provavelmente deseja que eles estejam em ordem, e não há garantia sobre a ordem em que as linhas são retornadas após um agrupamento por.