Você tem que escrever um aplicativo winforms? Pode ser muito mais fácil e rápido usar o SSIS. Existem algumas tarefas integradas disponíveis, especialmente Tarefa de inserção em massa .
Além disso, vale a pena verificar Os métodos de importação em massa de arquivos simples no SQL Server 2005.
Atualização:Se você é novo no SSIS, confira alguns desses sites para acelerar o processo. 1) Noções básicas de fluxo de controle SSIS 2) Introdução ao SQL Server Integration Services
Este é outro Como:em importando arquivo do Excel para o SQL 2005 .