Você receberá um erro de estouro quando o valor máximo for atingido . Se você usar o tipo de dados bigint com um valor máximo de
9,223,372,036,854,775,807
isso provavelmente nunca será o caso. A mensagem de erro que você receberá será assim:
Msg 220, Level 16, State 2, Line 10
Arithmetic overflow error for data type tinyint, value = 256.
(Fonte)
Até onde eu sei, o MS SQL não fornece funcionalidade para preencher as lacunas de identidade, portanto, você terá que fazer isso sozinho ou alterar o tipo de dados da coluna de identidade.
Além disso, você pode definir o valor inicial para o menor número negativo, para obter um intervalo ainda maior de valores a serem usados.
Aqui está uma boa postagem no blog sobre este tópico .