A atualização de 2005 para 2008 está OK, voltar pode exigir mais trabalho

N.B. Você pode ter um problema com seu banco de dados os logins (já que eles não existirão no novo banco de dados mestre do servidor), mas isso é algo que aconteceria independentemente da versão do servidor. Basta recriá-los e reassociá-los ao seu banco de dados.