Se você estiver usando um produto que implementa cláusulas OVER ordenadas para SUM, você pode fazer algo assim:
select
cast(DeliveredDate as date) as DeliveredDate,
count(Delivered) as Delivered,
sum(count(Delivered)) over (
order by DeliveredDate
) as RunningTotal
from Orders
group by OrderDate
order by OrderDate;
Sua expressão count(Delivered) é um pouco estranha. Apenas para ter certeza de que é o que você deseja:ele contará o número de linhas na data específica para as quais o valor na coluna Entregue NÃO é NULO.