Na verdade, não tentei migrar um banco de dados de 2005 para 2008, mas geralmente o SQL lida com isso de forma limpa e sem dificuldade. A maneira mais simples de fazer isso seria fazer um backup do banco de dados do SQL 2005 e restaurar esse backup com o SQL 2008.

Se você quiser manter a cópia do SQL 2005 online até saber que a cópia de 2008 está funcionando, talvez seja necessário mover os arquivos de dados/log do banco de dados ao restaurar o backup para 2008, pois os arquivos de dados antigos estarão em usar até 2005. Você pode fazer isso usando o with move opção de restore database , por exemplo:

RESTORE DATABASE mydb FROM disk = 'c:\backupfile.bak'
WITH MOVE 'maindatafile' to 'c:\newdatalocation.mdf',
MOVE 'mainlogfile' to 'c:\newloglocation.ldf'

Quanto a ter os dois instalados ao mesmo tempo, uma razão pela qual você pode decidir fazer isso seria simplificar o trabalho de teste de código em ambas as versões, se você pretendesse que seu suporte de software falasse com ambas as versões.