CTE (expressões de tabela comuns ) pode ser usado como uma tabela temporária especializada. Ele permite que você (neste caso) crie dinamicamente um número de linha no qual você pode criar posteriormente uma autojunção.
Acho que você está procurando algo assim:
--create temp table
select 19 as id,'2013-08-23 14:52' as activitytime,1 as status
into #temp
union all
select 19,'2013-08-23 14:50',1 union all
select 19,'2013-08-23 14:45',2 union all
select 19,'2013-08-23 14:35',2 union all
select 19,'2013-08-23 14:32',1 union all
select 19,'2013-08-23 14:30',1 union all
select 19,'2013-08-23 14:25',2 union all
select 19,'2013-08-23 14:22',2 union all
select 53,'2013-08-23 14:59',1 union all
select 53,'2013-08-23 14:56',1 union all
select 53,'2013-08-23 14:57',1 union all
select 53,'2013-08-23 14:52',2 union all
select 53,'2013-08-23 14:50',2 union all
select 53,'2013-08-23 14:49',2 union all
select 53,'2013-08-23 14:18',2 union all
select 53,'2013-08-23 14:30',1
--build cte table
;WITH cte
AS (
SELECT
*,
ROW_NUMBER() OVER (ORDER BY id, activitytime) AS RowNum
FROM
#temp
)
--query cte table, self joining row 1 to row 2 to compare.
SELECT a.id, sum(DATEDIFF(minute,b.ActivityTIme,a.ActivityTime)) as TotalTime
FROM
cte AS A
LEFT OUTER JOIN cte AS B
ON A.RowNum = B.RowNum + 1 and a.id = b.id
where b.status = 2
group by a.id