Posso usar uma CTE do SQL Server para mesclar datas de interseção?

Reescrita completa:

;WITH new_grp AS (
   SELECT r1.UserId, r1.StartTime
   FROM   @requests r1
   WHERE  NOT EXISTS (
          SELECT *
          FROM   @requests r2
          WHERE  r1.UserId = r2.UserId
          AND    r2.StartTime <  r1.StartTime
          AND    r2.EndTime   >= r1.StartTime)
   GROUP  BY r1.UserId, r1.StartTime -- there can be > 1
   ),r AS (
   SELECT r.RequestId, r.UserId, r.StartTime, r.EndTime
         ,count(*) AS grp -- guaranteed to be 1+
   FROM   @requests r
   JOIN   new_grp n ON n.UserId = r.UserId AND n.StartTime <= r.StartTime
   GROUP  BY r.RequestId, r.UserId, r.StartTime, r.EndTime
   )
SELECT min(RequestId) AS RequestId
      ,UserId
      ,min(StartTime) AS StartTime
      ,max(EndTime)   AS EndTime
FROM   r
GROUP  BY UserId, grp
ORDER  BY UserId, grp

• 
  CTE 1
  Encontre os pontos (únicos!) no tempo em que um novo grupo de intervalos sobrepostos começa.
  
• 
  CTE 2
  Conta o início de um novo grupo até (e incluindo) cada intervalo individual, formando assim um número de grupo único por usuário.
  
• 
  Final SELECT
  Mesclar os grupos, começar mais cedo e terminar mais tarde para os grupos.