De tudo que eu já ouvi, não é nenhuma "prática recomendada" fazer chamadas de site de qualquer lugar "dentro" do banco de dados, e fazer uma chamada da web de dentro de um gatilho me faz vacilar [latência, atrasos, bloqueio, impasses. .. oog]. Bancos de dados são ótimos back-ends, mas front-ends muito ruins. Você provavelmente é muito, muito melhor ter um aplicativo dedicado para coordenar sua web e banco de dados.
Conectar algo em uma chamada do SQL Agent pode funcionar, mas observe que não há uma maneira "nativa" de chamar um site de dentro de uma etapa de trabalho. Eles provavelmente projetaram dessa maneira de propósito.