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SQL Server - usando CASE na cláusula WHERE


No seu caso, você só precisa de OU 
WHERE
    (
    acting_to is null 
    OR 
        (
        datediff(day, acting_from, acting_to) >= 90
        AND
        acting_to >= '2010-10-01'
        )
    )

Um caso é para valores , não condições. A condição está fora da expressão CASE

por exemplo 
CASE
    WHEN SomeCol = 'a' THEN ColA
    WHEN SomeCol = 'c' THEN ColC
    ELSE ColB
END > 42