Usar BULK INSERT em um script T-SQL parece ser uma boa solução.

http://blog.sqlauthority.com/2008/02/06/sql-server-import-csv-file-into-sql-server-using- bulk-insert-load-comma-delimited-file-into-sql-server/

Você pode obter a lista de arquivos em seu diretório com xp_cmdshell e o comando dir (com um pouco de limpeza). No passado, tentei fazer algo assim com as funções sp_OAMethod e VBScript e tive que usar o método dir porque tive problemas para obter a lista de arquivos com o objeto FSO.

http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- no diretório/