Embora não haja como se conectar a vários servidores como usuários diferentes em uma única instância do SSMS, o que você está procurando é a seguinte sintaxe RUNAS:
runas /netonly /user:domain\username program.exe
Ao usar a opção "/netonly", você pode fazer login usando credenciais remotas em um domínio do qual não é membro no momento, mesmo que não haja uma configuração de confiança. Ele apenas informa ao runas que as credenciais serão usadas para acessar recursos remotos - o aplicativo interage com o computador local como o usuário conectado no momento e interage com computadores remotos como o usuário cujas credenciais você forneceu.
Você ainda teria que executar várias instâncias do SSMS, mas pelo menos você poderia se conectar como diferentes usuários do Windows em cada uma.
Por exemplo:
runas /netonly /user:domain\username ssms.exe 
