Parece que seu DBML pode estar fora de sincronia. Você deve excluir as tabelas e adicioná-las novamente e tentar executá-las novamente.

Basta excluir seus Items tabela manualmente e adicione-a novamente.

EDITAR :Com base na sua edição, você deve verificar o seguinte tópico sobre GetHashCode .

http:// social.msdn.microsoft.com/forums/en-US/linqtosql/thread/6cc6c226-f718-4b22-baad-dba709afe74b/