O problema é sua configuração no SSMS, não que os dados não tenham uma quebra de linha.
Vá para:
Tools -> Options -> Query Results -> SQL Server -> Results to Grid -> Retain CR/LF on copy or Save
e verifique se a opção está marcada. Tools -> Options -> Query Results -> SQL Server -> Results to Grid -> Retain CR/LF on copy or Save
e verifique se a opção está marcada.