Como soltar coluna com restrição?

Primeiro você deve descartar a problemática DEFAULT constraint , depois disso você pode soltar a coluna

alter table tbloffers drop constraint [ConstraintName]
go

alter table tbloffers drop column checkin

Mas o erro pode aparecer por outros motivos - por exemplo, a função ou visualização definida pelo usuário com SCHEMABINDING opção definida para eles.

UPD: Script de descarte completamente automatizado de restrições:

DECLARE @sql NVARCHAR(MAX)
WHILE 1=1
BEGIN
    SELECT TOP 1 @sql = N'alter table tbloffers drop constraint ['+dc.NAME+N']'
    from sys.default_constraints dc
    JOIN sys.columns c
        ON c.default_object_id = dc.object_id
    WHERE 
        dc.parent_object_id = OBJECT_ID('tbloffers')
    AND c.name = N'checkin'
    IF @@ROWCOUNT = 0 BREAK
    EXEC (@sql)
END