A cláusula where corresponderá a todas as linhas com data menor que @CurrentDate e, como são ordenadas de forma descendente, o TOP 1 será a data mais próxima da data atual.
SELECT TOP 1 *
FROM x
WHERE x.date < @CurrentDate
ORDER BY x.date DESC
SELECT TOP 1 *
FROM x
WHERE x.date < @CurrentDate
ORDER BY x.date DESC