A resposta do careca abaixo está correta, mas você também pode precisar habilitar aplicativos de 32 bits em seu AppPool.
Fonte:http://www.alexjamesbrown.com/uncategorized/could-not-load-file-or-assembly-chilkatdotnet2-or-one-of-its-dependencies-an-attempt-was-made-to-load- um-programa-com-um-formato-incorreto/
Ao configurar um aplicativo para ser executado em minha máquina local (executando o Vista de 64 bits), encontrei este erro:
Não foi possível carregar o arquivo ou assemblyChilkatDotNet2
ou uma de suas dependências. Foi feita uma tentativa de carregar um programa com um formato incorreto.
Obviamente, o aplicativo usa componentes ChilKat, mas parece que a versão que estamos usando é apenas a versão de 32 bits.
Para resolver esse erro, configurei meu pool de aplicativos no IIS para permitir aplicativos de 32 bits. Abra o Gerenciador do IIS, clique com o botão direito do mouse no pool de aplicativos e selecione Configurações avançadas (veja abaixo)
Em seguida, defina "Ativar aplicativos de 32 bits" como True.
Tudo feito!