A consulta que você está fazendo não está correta para o caso de uso, você pode ver a diferença.
select count(*) as aggregate from game_results
where (school_id is null and season_id = '1')
group by user_id order by user_id asc;
retornará duas linhas
aggregate
1,
2
Eloquent escolhe primeiro e retorna que é 1.
select count(*) as aggregate from game_results
where (school_id is null and season_id = '1')
group by user_id order by user_id desc;
retornará linhas como
agrregate
2,
1
Eloquente resultará 2 neste caso.
O que você quer é contagem de (consulta) que será novamente 2.
Conseguindo? o que você quer é DISTINTO
$usersWithAnswersCount = GameResult::where([
'school_id' => null,
'season_id' => $this->season->id
])
->distinct('user_id')
->count();