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Como atualizar uma linha com várias imagens que possui apenas uma imagem inserida inicialmente no php


Tente usar um separador, por exemplo, use vírgula e armazene assim na sua tabela:
id    image                                     organization
 1    path_to/img1.png                          org_name1
 2    path_to/img1.png,path_to/img2.png         org_name2

e mais tarde, depois de extrair o registro, use a função explodir para extraí-lo para um array como este:
$images = explode(",", $data->image);

PS:por favor, dê comprimento suficiente para o campo de imagem, por exemplo, dê varchar(4000), isso é para garantir que não haverá truncamento de string