Você quer o máximo de grupo , que pode ser encontrado juntando-se a
Messages table para uma subconsulta que identifica o timestamp de identificação (máximo) para cada grupo:SELECT Message.request_id,
Sender.username AS sender_name,
Receiver.username AS receiver_name,
Message.message AS last_message,
Message.timestamp AS last_timestamp
FROM Message NATURAL JOIN (
SELECT request_id,
sender_id,
receiver_id,
MAX(timestamp) timestamp
FROM Message
GROUP BY request_id, sender_id, receiver_id
) t
JOIN User Sender ON Sender.id = Message.sender_id
JOIN User Receiver ON Receiver.id = Message.receiver_id
ORDER BY Message.request_id, last_timestamp DESC
Veja em sqlfiddle .
Observe que a ordem do meu conjunto de resultados difere daquela esperada em sua pergunta pelos motivos destacados em meu comentário acima :
