O problema que você tem é quando você tenta inserir o resultado de
SELECT product.product_adressnummer
FROM product
WHERE product.product_name='testproduct'
AND product.product_version='2.50c'
AND product_updateDatum >= '2015-12-11'
em sua mesa. Como isso retorna mais de um registro, você não pode inseri-lo onde deveria estar um registro.
IN não resolve o problema, pois isso não impede que mais de um registro seja retornado. Se você deseja inserir um registro para cada registro retornado, pode usar:
INSERT INTO
reports (report_date, report_emploee, report_content, report_art, report_adressnummer)
SELECT
NOW(),
'UpdateMaster',
'content',
'AutoUpdate' ,
product.product_adressnummer
FROM product
WHERE product.product_name='testproduct'
AND product.product_version='2.50c'
AND product_updateDatum >= '2015-12-11'
